ネイキッド・ショートセリング（裸の空売り）とは、投資家が株式を保有しておらず、かつ借り入れもしておらず、さらに借り入れる権利も確保していない状態で株式を売却する取引手法です。取引の実行前に資産を特定し借り入れる必要がある通常の空売りとは異なり、ネイキッド・ショートセリングはこのプロセスを完全に省略します。その結果、売り手は取引時点で自分の口座に存在しない株式を実質的に売却しているという状況が生じます。
このプロセスでは、存在しない株式を売却し、後から市場価格で購入して引き渡そうとします。株価が下落すれば、トレーダーはより低いコストで株式を買い戻して引き渡し義務を果たし、その差額を利益として得ることができます。しかし、事前に株式を確保していないため、株価が下落せずに急騰した場合、損失が無限に拡大する可能性があるなど、重大なリスクを伴います。
証券取引委員会（SEC）などの規制当局は、この行為が市場操作や株価への人為的な下落圧力につながる可能性があるため、厳格な規則を設けて抑制しています。この慣行に関連してよく言及される歴史的な例として、2008年のリーマン・ブラザーズの破綻があり、当時、引き渡し不履行（フェイラー・トゥ・デリバー）となる株式が大幅に増加しました。現在では、市場の健全性を維持するために、レギュレーションSHO（Regulation SHO）などの規制や透明性確保のための要件が、こうした活動を追跡・防止する目的で導入されています。