マッドハッターとは、常軌を逸した行動、判断力の欠如、あるいは疑わしい職業倫理のために、そのリーダーシップが広く疑問視されている企業幹部やCEOを指します。こうした人物は、従業員、株主、取締役を困惑させるような衝動的で支離滅裂な決定を下すことがよくあります。この用語は、文学作品に登場する風変わりなキャラクターに由来しており、高位の責任を担うには不適格と思われるリーダーを反映しています。
こうしたリーダーは、実力ではなく、創業、縁故、あるいは不適切な後継者計画を通じて権力を握ることが多くあります。一度その地位に就くと、長期的な影響を無視し、自己利益のために行動することが頻繁にあります。公開企業の場合、このような行動は株主アクティビズムを誘発し、投資家や取締役会が企業の存続を図るために、当該幹部を解任しようと委任状争奪戦や広報キャンペーンを開始することがあります。
対照的に、非公開企業におけるマッドハッターは、交代させることがはるかに困難です。こうした人物は多くの場合、創業者であり主要な資金提供者でもあるため、ビジネスに対して絶対的な支配権を握っているからです。周囲の誰の目にも欠点が明らかであっても、彼らの決定に異議を唱える権限を持つ取締役会や外部株主が存在しないため、その地位は安泰のままとなります。