クリフ・ベスティング（Cliff Vesting）とは、ストックオプションや譲渡制限付株式ユニット（RSU）などの株式報酬において、雇用契約で用いられる期間ベースの権利確定スケジュールのひとつです。この仕組みでは、従業員はあらかじめ定められた期間の勤続を完了するまで、付与された報酬に対するいかなる所有権も得ることができません。「クリフ（崖）」と呼ばれるこの期間が経過した時点で、その期間に関連する株式やオプションの権利が完全に確定します。
この構造は、特にスタートアップ企業などが、報酬の全額を付与する前に従業員のパフォーマンスを評価するための試用期間としての役割を果たします。最低限の勤続期間を設けることで、企業は入社後すぐに退職する可能性のある従業員に株式を付与するリスクを軽減します。これは、長期的な忠誠心を促し、必要な期間在籍した従業員のみが報酬を受け取れるようにするための仕組みです。
例えば、1年間のクリフが設定された5,000株のストックオプションを付与された場合、従業員は最初の12ヶ月間は株式を一切保有しません。もし1年が経過する前に退職した場合、すべてのオプションは失効します。しかし、1年間の勤続を完了した時点で、5,000株すべての権利が即座に確定し、契約で定められた条件に従って権利を行使できるようになります。